Повна версія

Головна arrow Природознавство arrow ОРГАНІЧНА ХІМІЯ

  • Увеличить шрифт
  • Уменьшить шрифт


<<   ЗМІСТ   >>

РЕАКЦІЇ ДИАЗОСОЕДИНЕНИЙ

Солі діазонію володіють великою реакційною здатністю. Для них характерні два наступні типи реакцій.

  • 1. Реакції , що супроводжуються виділенням азоту і призводять до заміни діазогруппи на водень , гідроксил , ніт- рільним групи тощо
  • 2. Реакції , що йдуть без виділення азоту, - азосочетаніеу відновлення до гидразинов .

Реакції диазосоединений з виділенням азоту

Зв'язок атома азоту з бензольні кільцем може розриватися як гетеролітичні, так і гомолитически:

Гетеролітичною розрив зв'язки С-N частіше відбувається при термічному розпаді солей діазонію, а гомолитически - в присутності солей одновалентних міді чи порошку металевої міді, які є донорами електронів.

Заміна діазогруппи на ОН-групу

При нагріванні солей діазонію в водних кислих розчинах відбувається реакція заміщення діазогруппи гідроксильною групою, що супроводжується бурхливим виділенням азоту і утворенням фенолів:

Заміна діазогруппи на галоид

Обробкою кислого розчину солі фенілдіазонія йодистим калієм отримують йодбензолу з хорошим виходом:

Хлористі і бромисті похідні ароматичного ряду у аналогічних умовах утворюються лише з невеликими виходами. З хорошими виходами вони виходять в присутності каталізаторів - солей одновалентних міді (реакція Зандмейера) або мідного порошку (Гаттермана).

Каталітична дія міді і її солей спостерігається і в інших реакціях заміщення.

 
<<   ЗМІСТ   >>