Повна версія

Головна arrow Природознавство arrow ОРГАНІЧНА ХІМІЯ

  • Увеличить шрифт
  • Уменьшить шрифт


<<   ЗМІСТ   >>

ХІНОНИ

Хіноїдному кільце не має ароматичним характером. Однак хінони дуже легко виходять з ароматичних з'єднань і легко в них переходять.

Будова хинонов

Цикл хинона не є правильним шестикутником, як у бензолу, але він має плоске будова. Все подвійні зв'язку хинона (С = С і С = 0) пов'язані один з одним.

Хімічні властивості хинонов

Відповідно до наведеного будовою хінони проявляють властивості

  • 1) дикетонов;
  • 2) ненасиченого з'єднання;
  • 3) пов'язаною системи;
  • 4) специфічні властивості.

Реакції але карбонільної групи

Як дикетони хінони можуть давати моно- і діпроізводние по карбонільної групі, наприклад, оксими ( п - і о- означають пара- і орто-):

Приєднання по вуглець-вуглецевого зв'язку

Хінони легко приєднують по подвійному зв'язку галогени: хлор, бром:

При енергійної обробці хинона хлором в результаті послідовних реакцій приєднання галогену і відщеплення хлористого водню утворюється тетрахлорхінон - хлоранілу:

Подвійні зв'язку хинона активовані сусідніми карбонільних групами, тому хінони можуть вступати в реакції дієнового синтезу в якості діенофіла:

Приєднання може йти одночасно по обом подвійних зв'язках:

 
<<   ЗМІСТ   >>