Повна версія

Головна arrow Природознавство arrow ОРГАНІЧНА ХІМІЯ

  • Увеличить шрифт
  • Уменьшить шрифт


<<   ЗМІСТ   >>

ДЕГІДРАТАЦІЯ СПИРТІВ

Відщеплення води від спиртів може відбуватися при дії концентрованих сірчаної або фосфорної кислот або при пропущенні їх парів над нагрітими твердим каталізатором (А1 2 0 3 , силікагель і ін.). Залежно від умов реакції може йти внутримолекулярная дегідратація з утворенням олефина (в більш жорстких умовах) vinvi межмолекулярная дегідратація з утворенням простого ефіру (в більш м'яких умовах).

Найбільш легко дегидратируются третинні спирти.

Відщеплення води від несиметричних спиртів протікає відповідно до правила Зайцева: водень йде головним чином від сусіднього, найменш гидрогенизированного атома вуглецю:

ОКИСЛЕННЯ СПИРТІВ

При горінні спиртів утворюються двоокис вуглецю і вода:

При дії звичайних окислювачів - хромової суміші, пермангата калію окисленню піддається в першу чергу атом вуглецю, при якому знаходиться гідроксильна група.

Первинні спирти дають при окисленні альдегіди, які легко переходять в кислоти з тим же числом вуглецевих атомів:

Вторинні спирти при окисленні утворюють кетони:

Третинні спирти найбільш стійкі до окислення. Але при дії сильних окислювачів в теоретичних спиртах може відбуватися розрив вуглець-вуглецевого зв'язку з утворенням кетонів і кислот, що містять в молекулі менше атомів вуглецю, ніж вихідний спирт.

КАТАЛІТИЧНЕ ДЕГІДРУВАННЯ СПИРТІВ

Перетворення спиртів в альдегіди і кетони можна здійснити також дегидрированием - пропусканням пари спирту над нагрітим каталізатором - міддю або сріблом при 300 ° С:

Взаємодія спиртів з магнійорганіческіе сполуками (реактивами Гриньяра) призводить до утворення граничних вуглеводнів:

Ця реакція покладена в основу визначення в спиртах «активного водню» за методом Чучаева - Церевітінова. Знаючи навішення спирту і вимірявши обсяг метану, що виділився, можна визначити число гідроксильних груп в молекулі спирту.

 
<<   ЗМІСТ   >>