Повна версія

Головна arrow Природознавство arrow ОРГАНІЧНА ХІМІЯ

  • Увеличить шрифт
  • Уменьшить шрифт


<<   ЗМІСТ   >>

ЧАСТИНА III КИСНЕВОВМІСНІ З'ЄДНАННЯ

ОКСІЗ'ЄДНАННЯ. ГРАНИЧНІ ОДНОАТОМНІ СПИРТИ

Спирти (оксисоединения, алкоголю) - похідні вуглеводнів, в яких один або кілька атомів водню заміщені на гідроксильну групу (оксигрупи)

R-ОН

Залежно від характеру вуглеводного радикала розрізняють:

граничні спирти:

ненасичені спирти:

сЬеноли:

Залежно від кількості гідроксильних груп розрізняють:

Будова гідроксильної групи

Властивості спиртів і фенолів визначаються будівлею гідроксильної групи, характером її хімічних зв'язків, будовою вуглеводневих радикалів і їх взаємним впливом.

Зв'язки О-Н і С-0 - полярні ковалентні. Це випливає з відмінностей в електронегативності кисню (3,5), водню (2,1) і вуглецю (2,4). Електронна щільність обох зв'язків зміщена до більш електронегативного атома кисню:

Дипольний момент зв'язку С-О становить 0,70 D, а зв'язку О-Н - 1,510. Розрив таких зв'язків відбувається переважно гегеролітіческі (по іонному механізму).

Атому кисню в спиртах властива хр 3 -гібрідіза- ція. В освіті його зв'язків з атомами С і Н беруть участь дві 2хр 3 -атомние орбіталі, валентний кут С-О-Н близький до тетраедричних (близько 108 °). Кожна з двох інших 2sp 3 -AO кисню зайнята неподіленої парою електронів (рис. 11.1). Характер зв'язку в молекулі спирту

Мал. 11.1. Характер зв'язку в молекулі спирту

У фенолах під впливом р-електронної системи бензольного кільця для атома кисню краще хр 2 -гібридизація (рис. 11.2). При цьому одна з неподелеп- них електронних нар знаходиться на негибридная р-орбі- талі і може брати участь в сполученні з ароматичною р-системою.

Будова молекули фенолу

Мал. 11.2. Будова молекули фенолу

 
<<   ЗМІСТ   >>